Володимир Олександрович Зеленски е роден од еврејски родители на 25 јануари 1978 година во Криви Рих, тогаш во Украинската Советска Социјалистичка Република.
Зеленски пораснал зборувајќи руски.На 16-годишна возраст го положил тестот за англиски како странски јазик и добил грант за образование за да студира во Израел, но неговиот татко не му дозволил да оди. Подоцна се стекнал со диплома по право на Економскиот институт Криви Рих, потоа на оддел на Националниот економски универзитет во Киев и сега дел од Националниот универзитет Кривји Рих, но не продолжил да работи во правната област.
На 17-годишна возраст, тој се приклучи на локалниот тим на КВН(натпревар во комедија) и набрзо беше поканет да се приклучи на обединетиот украински тим „Запорожја-Криви Рих-Транзит“ кој настапуваше во Големата лига на КВН и на крајот победи во 1997 година. Истата година, тој го создаде и го предводеше тимот на Квартал 95, кој подоцна се трансформира во комедијата Квартал 95. Од 1998 до 2003 година, Квартал 95 настапуваше во Големата лига и највисоката отворена украинска лига на КВН, членовите на тимот потрошија многу времето во Москва и постојано обиколуваше низ постсоветските земји.
Во интервју за Der Spiegel во март 2019 година, Зеленски изјави дека отишол во политиката за да ја врати довербата во политичарите и дека сака „да донесе професионални, пристојни луѓе на власт“ и „навистина би сакал да го промени расположението и темпераментот на политичкиот естаблишмент.
Зеленски беше избран за претседател на Украина на 21 април 2019 година, победувајќи го актуелниот претседател Петро Порошенко со речиси 73 отсто од гласовите наспроти 25 отсто на Порошенко.
